吳淡如說：「年輕的時候真的因為買錯東西交過很多學費，但是到了現在，我已經能夠認識自己、了解自己，知道什麼東西適合自己，所以在下決定的時候就會很清楚、很確定」。其實不光只是買東西，就連尋找適合的男人，此刻的吳淡如也自有一番了悟，或許這樣說：會有人覺得這個比喻有點輕率，但是我真的覺得 「女人尋找適合的男人，就像是尋找一雙適合的鞋子 」。
在年輕的時候，女人買的往往是最華麗、最能墊高自己高度的鞋子，或許是高跟鞋、或許是恨天高，即使難穿也沒關係，因為妳覺得自己可以忍耐，但是如果有一天，忍耐到拇指外翻、腳起水泡，妳才會發現鞋子最重要的功能「其實是要陪妳走路而已，而走路是要往前走，不是要站在原地的」。
婚姻就像找鞋標準一直在變，所以這時候妳就會去找一雙很舒適、會保護妳的腳、會陪妳一起向前走的鞋，而不是去增加你的高度，因為妳就是這個樣子。
吳淡如說：「但是這其中也有一個前提，就是妳也不能找太醜的鞋，因為如果太醜妳就不會喜歡它」 。婚姻其實就像每個人在找鞋而已，我發現自己從很年輕的時候到現在，找鞋的人格一直慢慢地在改變，因為你已經慢慢接受自己，原本的高度，不需要靠鞋子來墊高自己了，不過，雖然這個道理聽起來很簡單，似乎人人都可以領會，但是，吳淡如也坦承：要充分參悟其中的道理，其實不是那麼容易。
吳淡如以自己為例 ：和男朋友Simon鄧，其實在民國八十二年就認識，原先只是朋友，直到最近這一、兩年，兩個人才有比較深入的來往，那種感覺就像古代的文藝小說中所說的『過盡千帆皆不是』。 妳會突然發現好男人還是在妳的身邊，他就是那一雙很舒服的鞋，吳淡如說：「我男朋友對我的所有態度，永遠是：『我可以為妳做什麼？』我後來才覺得原來這才是人間最稀罕的一種品質」。我真的是後來才發現，像這種從台北載妳到高雄，都叫做『順路』的人，而且他自己有他自己的工作原則、價值觀、人生觀，他不會嫉妒妳的成就、妳賺的錢，願意對妳的一切樂觀其成，對任何妳想做的各種實驗永遠都不加置諱，因為那不關他的事，這是妳自己的選擇，老實說：這樣的人還真少，正如吳淡如在最近一篇文章中所說的： 「沒有一種幸福的背後不站著一個曾經咬緊牙根的堅定靈魂」。
吳淡如如今對生活和人生的了悟其實也經過一番寒風徹骨 ，從來沒有在人前掉過一滴眼淚的吳淡如在看到弟弟的字跡那一剎那還是當場哭了起來，弟弟的離開對我的人生其實影響很大，即使是我後來跑去奧修社區，在做一些 meditation（冥想）的時候都還是會放聲大哭，表示你的那種悲傷的能量還是在漸漸釋放之中，弟弟的離開第一當然是讓我體會到「人生無常」，第二是讓我了解「人生的快樂和不快樂，真的是掌握在自己手中」，跟你原先擁有的資質完全無關，我開始看見人有無限可能，我不是只能做這些事情，就是我一定要把人生過得加倍精采，該玩的一定替你去玩，該看的花，該看的動物，都幫你去看，該償還的，我也幫你償還，耳邊響起的正是吳淡如的那句話：「沒有一種幸福的背後不站著一個曾經咬緊牙根的堅定靈魂」。
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